TP N°7 – SYNTHÈSE DE L’ÉCONAZOLE SCHÉMA RÉACTIONNEL H Br Br - δ + + – O O O O Br + O H H H δ δ- δ+ Cl H+ Cl - H+ Cl Cl Cl Br Br - HBr Catalyse acide Tautomérie Polarisabilité à Milieu organique céto-énolique l'approche de la Ether diéthylique double liaison...
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TP N°7 – SYNTHÈSE DE L’ÉCONAZOLE SCHÉMA RÉACTIONNEL H Br Br - δ + + – O O O O Br + O H H H δ δ- δ+ Cl H+ Cl - H+ Cl Cl Cl Br Br - HBr Catalyse acide Tautomérie Polarisabilité à Milieu organique céto-énolique l'approche de la Ether diéthylique double liaison Cl Dioxane Cl Cl Cl Cl H N N N N N N + N H N N N – H Br – O O O O (SN2) NaH = Na + - H (H2O, H ) + H- Acétonitrile - HBr Cl Cl Cl Cl DMF Base forte Neutralisation NaBH4 = Na BH4 + - Donneur d'hydrure Méthanol Cl Cl Cl Cl N N Cl N N – Br δ+ O - O δ Cl Cl Cl Éconazole (SN2) 1-{2-[(4-chlorophényl)méthoxy]-2-(2,4 -dichlorophényl)éthyl}-1H-imidazole Cl Cl RENDEMENT N N N Cl Br N N N O O N O OH O Cl Cl N Cl NaBH4 Cl Cl Br2 H methanol NaH Ether diethylique Acétonitrile (y3. 88%) Br Dioxane DMF Cl Cl (y1. 88%) Cl (y2. 78%) Cl Cl Cl (y4. 62%) 1-(2,4-dichlorophényl) 2-bromo-1-(2,4-dichlorop 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-i 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H 1-{2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4- éthan-1-one henyl)ethan-1-one midazol-1-yl)ethan-1-one
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