REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFILICA AL GRUPO CARBONILO. La concentración de carga positiva sobre el carbono del grupo carbonilos polarizados lo convierte en un centro electrofílico apto para ser atacado por reactivos nucleofilicos (ricos electrones o bases...
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REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFILICA AL GRUPO CARBONILO. La concentración de carga positiva sobre el carbono del grupo carbonilos polarizados lo convierte en un centro electrofílico apto para ser atacado por reactivos nucleofilicos (ricos electrones o bases de Lewis), de allí que la reacción característica de los aldehídos y cetonas es la Adición Nucleofílica. Un primer mecanismo general se da cuando el nucleófilico es fuerte. (R puede ser H) Intermediario Tetraédrico En este tipo de adición el nucleófilico utiliza su par de electrones para formar un enlace al carbono del carbonilo. A medida que esto sucede uno de los pares de electrones del enlace π carbono-oxigeno se desplaza hacia el oxígeno y el estado de hibridación del carbono cambia de sp 2 -----> sp 3 .Se forma entonces un intermediario tetrahedral cuya geometría es más apretada que la geometría trigonal del sustrato original. La fuerza directriz que permite esta etapa es la tendencia del oxígeno a adquirir electrones o su capaci
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