Chapitre 2 : Entités organiques réactives
Il existe 4 types connus d’espèces organiques dans lesquelles le carbone a une valence de
2 ou 3.
Ce sont des entités habituellement de très courte durée de vie (de 10-12 à 10-3 s) et
qui sont très rapidement...
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Chapitre 2 : Entités organiques réactives
Il existe 4 types connus d’espèces organiques dans lesquelles le carbone a une valence de
2 ou 3.
Ce sont des entités habituellement de très courte durée de vie (de 10-12 à 10-3 s) et
qui sont très rapidement transformées en molécules stables.
On peut distinguer :
• Les carbocations ou ions carboniums (positifs) :
• Les carbanions (négatifs) :
• Les radicaux libres (nombre impair d’électrons, neutres) :
• Les carbènes (neutres) :
1.
Les carbocations (ou ions carboniums)
1.
1.
Structure
Le carbone n’a que 3 liaisons, donc une hybridation sp2.
Ceci implique une structure
plane avec une orbitale vacante pz qui va pointer de part et d’autre du plan.
C
C’est par cette orbitale que les carbocations font leur attaque électrophile.
Celle-ci
s’effectura donc orthogonalement au plan des 3 liaisons mais de part et d’autre.
1.
2.
Stabilité
La stabilité d’un carbocation est favorisée par toutes les influences électroniques
permettant de diminuer la
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