Travaux Pratiques de Chimie Organique Nadia BOULEKRAS
1
Synthèse d’une ImineSynthèse d’une ImineSynthèse d’une ImineSynthèse d’une Imine ((((Base de SchiffBase de SchiffBase de SchiffBase de Schiff))))
I.
INTRODUCTION
Les amines primaires et secondaires,...
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Travaux Pratiques de Chimie Organique Nadia BOULEKRAS
1
Synthèse d’une ImineSynthèse d’une ImineSynthèse d’une ImineSynthèse d’une Imine ((((Base de SchiffBase de SchiffBase de SchiffBase de Schiff))))
I.
INTRODUCTION
Les amines primaires et secondaires, en raison de leur caractère
nucléophile, peuvent s’additionner sur la double liaison C=O des cétones et
des aldéhydes pour donner un α-aminoalcool.
R NH2 + OC
R
R"
OC
R
R"
R NH2 OHC
R
R"
R NH
• Si l amine est primaire, l α-aminoalcool se déshydrate spontanément et il
se forme une imine que l’on appelle « base de Schiff » :
H2O+OHC
R
R"
R NH C
R
R"
R N
Imine
• Si l amine est secondaire, l α-aminoalcool ne se déshydrate que s il existe
un H en β de l alcool sur un des groupements fixé sur le carbonyle et il se
forme une énamine.
H2O+
OH
C
R
R"R2N C
R
R2N
Imine
CHR"CH2
D’un point de vue synthétique, les imines constituent d’importants
précurseurs pour la préparation d’amines complexes.
D’un point de vue
biologique, les imines j
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