Pr Hatem BEN ROMDHANE Substitution nucléophile
Faculté des Sciences de Tunis Les mécanismes réactionnels en série aliphatique
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 4
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LES SUBSTITUTIONS...
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Pr Hatem BEN ROMDHANE Substitution nucléophile
Faculté des Sciences de Tunis Les mécanismes réactionnels en série aliphatique
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 4
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LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE SN1 ET SN2
3 - LE MÉCANISME SN2
a - Constatations expérimentales
• Cinétique : l étude des réactions de substitution nucléophile a montré qu un nombre également
important de celles-ci suivent une cinétique d ordre 2.
L ordre partiel par rapport au nucléophile = 1
et l ordre partiel par rapport au substrat = 1
La vitesse de la réaction dépend alors de la concentration en réactif et en substrat.
Exemple :
H C
H
H
Br H O H C
H
H
OH ; v = k [CH3Br] [ OH ]+ + Br
Réaction appelée substitution nucléophile d ordre 2 ou SN2.
• Stéréochimie : lorsque le carbone, siège de la réaction est asymétrique, la SN2 s accompagne
d une inversion de configuration, appelée inversion de WALDEN.
Exemple :
Et
C*
Cl
Me
H
Et
C*
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