Etude des mécanismes réactionnels Nadia BOULEKRAS Réactions de Substitution Electrophile Electrophile I. INTRODUCTION Bien que le benzène soit un composé insaturé, il donne difficilement des réactions d’addition (les arènes sont moins réactifs que les...
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Etude des mécanismes réactionnels Nadia BOULEKRAS Réactions de Substitution Electrophile Electrophile I. INTRODUCTION Bien que le benzène soit un composé insaturé, il donne difficilement des réactions d’addition (les arènes sont moins réactifs que les alcènes). Par contre, les réactions de substitution y sont faciles. Les réactions d'addition sont défavorisées car le produit d'addition n'est plus aromatique (destruction d’une double liaison). De plus, dans la deuxième étape, l’élimination de H+ (réaction 1) qui rétablit l'aromaticité est plus rapide que l'addition de B- sur le carbocation (réaction 2). Les substitutions électrophiles concernent les composés aromatiques. Dans ces composés, la présence des électrons π délocalisés, fortement polarisables, confère au cycle aromatique, un caractère nucléophile. L'action des électrophiles sur ces composés conduit à des produits de substitution d'un hydrogène par l'électrophile E. Le système conjugué des 3 doublets d'électrons π est conservé.
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