Pr Hatem BEN ROMDHANE Substitution nucléophile
Faculté des Sciences de Tunis Les mécanismes réactionnels en série aliphatique
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 4
page 1
LES SUBSTITUTIONS...
More
Pr Hatem BEN ROMDHANE Substitution nucléophile
Faculté des Sciences de Tunis Les mécanismes réactionnels en série aliphatique
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 4
page 1
LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE SN1 ET SN2
2 - LE MÉCANISME SN1
a - Constatations expérimentales
• Cinétique : l étude des réactions de substitution nucléophile a montré qu un nombre important
de celles-ci sont des réactions d ordre 1.
La concentration du nucléophile dans le milieu réactionnel n a aucune influence sur la vitesse de
réaction.
Exemple : hydrolyse d un halogénure tertiaire
CH3 C
CH3
CH3
Cl CH3 C
CH3
CH3
OH
( tBu-Cl )
+ HCl+ H2O
v = −
d[tBuCl]
dt
= k [tBuCl]
Réaction appelée substitution nucléophile d ordre 1 ou SN1.
• Stéréochimie : lorsque ces réactions sont effectuées sur un carbone asymétrique, elles
s accompagnent toujours d une racémisation.
Exemple : méthanolyse du (S)-1-iodo-1-phényléthane
c
Ph
C
IH
Me
Ph
C
O-C
Less
