Université Joseph Fourier, Licence 1ère
année, UE CHI 120 2005-2006
CHIMIE ORGANIQUE - 2ème
SESSION
juin 2006
Durée : 1h, aucun document, calculette interdite, réponse sur la copie.
Données :
Atome H C N O Cl S Br
Z 1 6 7 8 17 16 35
χP 2,1 2,5 3,0 3,5 3,5...
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Université Joseph Fourier, Licence 1ère
année, UE CHI 120 2005-2006
CHIMIE ORGANIQUE - 2ème
SESSION
juin 2006
Durée : 1h, aucun document, calculette interdite, réponse sur la copie.
Données :
Atome H C N O Cl S Br
Z 1 6 7 8 17 16 35
χP 2,1 2,5 3,0 3,5 3,5 2,5 2,8
Exercice 1 :
Soient les acides aminés naturels de série L de formule
HOCH2-CH(NH2)-COOH (sérine) et HSCH2-CH(NH2)-COOH (cystéine)
3 2 1 3 2 1
Dessinez-les en représentation de Fischer et donnez leur configuration absolue selon les règles de Cahn, Ingold et
Prelog (en indiquant les priorités) :
Sérine
Configuration
Cystéine
Configuration
Exercice 2 :
Quelles sont les configurations absolues des molécules suivantes ? (Précisez directement sur les molécules les
ordres de priorité selon Cahn, Ingold et Prelog).
Indiquez pour chacune d’entre elles si elles présentent une activité
optique.
Justifiez.
Configuration Activité optique et justification
H3C
CH3
H
H
H3C
H
CH3
H
3H3C CH31
H3C CH3
1 3
H3C
CH3Cl
H
H
Cl
2 3
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